1994年大学毕业后，他成为日本内务省（现总务省）的公务员。作为新人，他有机会优先选择工作地点，由于“来自地方”的身份，他主动申请前往冲绳。在那里，他经历了1995年驻日美军侵犯少女事件，并参与了街头抗议。

随着工作的深入，小川逐渐意识到公务员身份的局限。在日本，公务员只负责政策执行和行政运作，并不能决定国家的政治方向，他越来越渴望突破这层限制。

转机源于东京地铁站的一次偶遇。小川在日比谷线广尾站重逢高中同学、时任《朝日新闻》记者的鲛岛浩。当时鲛岛正采访民主党政治家菅直人，在他的引荐下，小川结识了菅直人，并萌生参选念头。然而，这一决定并未获得家人支持，面对反对，他坚定地说：“要是就这样下去，我到死都不甘心。”

2003年，小川辞去公务员职务，以民主党候选人身份挑战第43届众议院选举，但首战落败。两年后，他在第44届众议院选举中再度失利，不过作为民主党的比例代表成为众议员。从第一次参选开始，小川就明确表达过野心：“既然要做，就要把目标定高。我希望站到顶点，亲自掌舵国家。”

2009年，民主党在众议院选举中战胜自民党，跃居第一大党。随后，民主党党代表鸠山由纪夫出任首相，开启民主党执政时期。当时的小川眼中闪着光：“日本政治会改变，我们会让它改变。”但现实远比理想复杂。2011年“3·11”东日本大地震后，民主党执政问题逐渐显现。2012年该党在大选中惨败，自民党重新上台。此后日本在野阵营频繁重组，小川先后以民主党、希望之党、立宪民主党候选人身份多次赢得众议院席位。

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